Как отмечают следователи, Шишкан никогда не работал, не имел легальных источников доходов и не платил налоги.
Как Шишкан стал "законником"
Впервые Олега Медведева осудили в 1982 году в возрасте 18 лет. Статьи были тяжкие: убийство и изнасилование. Как установило следствие, он и его друзья расправились с девушкой, труп сожгли. Когда Медведева арестовали, он взял всю вину на себя и следующие десять лет провёл в суровых советских тюрьмах — мордовском Дубравлаге, Владимирском централе и Чистопольской тюрьме особого режима. Везде он соблюдал воровской кодекс и к концу своего срока стал смотрящим от воровского мира в ИТК-11 Дубравлага. Ему не помешала даже статья за изнасилование, презираемая в криминальном мире.По данным источника Life.ru в МВД РФ, выйдя на волю в 1992 году, Олег Медведев "короновался" и получил кличку Шишкан. Известно, что его короновал на воровской сходке в столичном гостиничном комплексе "Измайлово" Захарий Калашов (Шакро Молодой).
Как Шишкан стал Раменским
Мафиозные боссы якобы поручили молодому Шишкану контролировать бизнес в подмосковных городах Жуковском, Раменском и Малаховке. Так он получил своё второе прозвище — Раменский.
Олег Медведев (Шишкан)— Олег Раменский стал теневым куратором Малаховского мясокомбината, племзавода "Раменское", теплицы "Раменское" и других компаний. Самый его грандиозный проект начался в 1997 году, когда он купил раменский футбольный клуб "Сатурн", — рассказывают про Шишкана в подмосковной полиции.
В 1999 году сотрудники РУБОП МВД РФ провели обыск в доме Шишкана в раменской деревне Первомайка. Его подозревали в организации разбоев, грабежей и убийствах, прокатившихся по региону. Были изъяты оружие и боеприпасы, а также 1,2 млн долларов и 3 млн рублей наличными. Самого авторитета дома не оказалось. Он тогда успел скрыться в Испании. Шишкан вернулся только через десятилетие, его заметили на похоронах Вячеслава Иванькова (Япончика). Уголовное дело, фигурантом которого был Шишкан, к тому времени безнадёжно развалилось.
Результаты обыска подельников Шишкана
Они могли вместе наживаться на махинациях с подмосковной землёй. Например, в собственность Шишкана попали земли, на которых сейчас находится ТРЦ Plaza Ramstars — один из самых престижных адресов в Раменском. К слову, бывшего прокурора Томбулова осудили на пять лет за мошенничество и рэкет.
Убийство Татьяны Сидоровой и её семьи
Совладелица ЗАО "Племзавод "Раменское" и по совместительству депутат Заксобрания Раменского района Татьяна Сидорова исчезла в феврале 2012 года вместе с сестрой, сыном и мужем. В их доме обнаружили беспорядок и кровавые следы волочения по полу. Следователи выяснили, что Сидорова конфликтовала с Шишканом, а земельные участки, принадлежавшие племзаводу, вдруг бесплатно перешли к одному из приближённых авторитета. Однако прямых доказательств не было, тел не нашли.С мёртвой точки дело двинулось в 2019 году, когда задержали одного из участников раменской ОПГ. Он рассказал, как убивали семью Сидоровой: ворвались в её дом группой из шестерых головорезов, били арматурой, добивали из огнестрельного оружия. Также он указал карьер, где были зарыты тела. Вскоре арестовали и самого Шишкана — поначалу по статье "Занятие высшего положения в преступной иерархии". Интересно, что его охранники, например член ОПГ Эдуард Харьков, пытались оказать сопротивление.
Позднее Шишкану предъявили и обвинения в организации убийства семьи Сидоровой. Выяснилось, что бизнесвумен отдала ему часть акций за крышу. Потом аппетиты бандита выросли, и он решил застроить отдельные земли племзавода многоквартирным жильём. Сидорова была категорически против, за что и поплатилась.